Het oorspronkelijke Oude Raadhuis dateert uit ca. 1350. Hier werd vanaf de middeleeuwen tot aan de Franse tijd recht gesproken door schepenen en raden. Het gebouw was opgetrokken in de Nederrijnse gotiek, de stijl die zo kenmerkend is voor de Duitse Hanzesteden: een rechthoekige vorm, eenvoudige versieringen en vensters in korfboognissen.
Het gebouw stond vrij met een ingang aan de zuidkant die tegenwoordig door het Nieuwe Raadhuis is dichtgebouwd. Hier bevond zich ook het bordes vanwaar het stadsbestuur besluiten aan de bevolking bekend maakte en waar misdadigers aan het volk getoond werden.
In de nacht van 4 op 5 februari 1543 brandde het Oude Raadhuis uit. Alleen de buitenmuren, de keldergewelven en een deel van de verdieping bleven overeind, maar zwaar gehavend.
Al snel werd met de herbouw begonnen en een jaar later was het exterieur gereed. Vanaf dat moment bestaat het Oude Raadhuis uit twee bouwstijlen: de omhoog strevende lijnen van de laatgotiek mengen zich met de horizontale lijnen die zo kenmerkend zijn voor de renaissance. De versieringen zijn gemaakt in natuursteen. De beelden aan de westgevel zijn gemaakt door de Amsterdamse beeldhouwer J. Polet jr. en dateren uit de jaren dertig van de 20e eeuw. Zij vervangen de zwaar aangetaste middeleeuwse beelden die momenteel nog in de Koornmarktspoort te bezichtigen zijn.
V.l.n.r. stellen zij voor: Karel de Grote, Alexander de Grote, Matigheid, Trouw, Justitia en Charitas.